Cycloheptanon
chemische Verbindung
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Cycloheptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cycloheptanon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Suberon | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
179 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,461 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Cycloheptanon wurde erstmals 1836 durch den französischen Chemiker Jean-Baptiste Boussingault ausgehend vom Calciumsalz der dibasischen Korksäure (Calciumsuberat) dargestellt. Aus diesem erhielt er durch Erhitzen („trockene Destillation“) Calciumcarbonat und Cycloheptanon:[4]
Cycloheptanon kann auch durch Cyclisierung und Decarboxylierung von Korksäure oder deren Estern gewonnen werden.[5]
Die Synthese ist auch durch eine Reaktion ausgehend von Cyclohexanon mit Natriumethanolat und Nitromethan und nachfolgender Reaktion mit Essigsäure und Natriumnitrit möglich.[6] Cycloheptanon kann auch durch eine Tiffeneau-Ringerweiterung aus Cyclohexanon hergestellt werden.
Weiterhin kann es durch Ringerweiterung von Cyclohexanon mit Diazomethan gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Cycloheptanon ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Cycloheptanon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Bencyclan[5] und Pimelinsäure[7] verwendet.
Biologische Bedeutung
Diverse Mikroorganismen, darunter Echinosporangium transversale, Absidia glauca und Mucor plumbeus, sind in der Lage, Cycloheptanon zu Cycloheptanol zu reduzieren.[8][9]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Cycloheptanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.[1]