Dialkylamine
chemische Verbindung
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Dialkylamine bilden eine Gruppe von organisch-chemischen Verbindungen, die sich von Ammoniak (NH3) ableiten, von dessen drei Wasserstoffatomen zwei durch Alkyl-Reste R ersetzt sind. Gelegentlich werden die Dialkylamine auch sekundäre Amine genannt.[1] Wenn die Reste R gleich sind, haben die Dialkylamine die allgemeine Formel HNR2. Ein bekanntes Dialkylamin ist das Diisopropylamin [R = CH(CH3)2].
Dialkylamine sollten nicht mit Dialkylamiden – genauer N,N-Dialkylamiden – verwechselt werden.
Verwendung
Durch die Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen bilden sich unter Wasserabspaltung Enamine,[2] die bei der Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen von Bedeutung sind, da diese leicht mit Elektrophilen (z. B. von Säurechloriden und aktivierte Alkylierungsmitteln wie Allylhalogeniden und α-Halogencarbonsäureestern sowie elektronenarmen Alkenen) reagieren.[3] Aus Diisopropylamin wird durch Umsetzung mit elementarem Lithium in Gegenwart von Styrol Lithiumdiisopropylamid (LDA) hergestellt.[4]
Dialkylamine reagieren mit Schwefelkohlenstoff zu Dithiocarbaminsäuren.[5]
Dialkylamine reagieren mit salpetriger Säure zu Nitrosaminen, die häufig karzinogen wirken.