Diatretin II
chemische Verbindung
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Diatretin II ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um eine stark ungesättigte Carbonsäure, die eine Doppelbindung, zwei Dreifachbindungen und eine Nitrilgruppe aufweist.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diatretin II | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2E)-7-Cyan-2-hepten-4,6-diinsäure (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C8H3NO2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 145,11 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Geschichte
Vorkommen
Diatretin II wurde aus dem Fleischfalben Trichterling (Gattung Trichterlinge) isoliert.[3][2] Die Verbindung kommt auch im Violetten Rötelritterling vor.[5]
Eigenschaften
Diatretin II wirkt antibakteriell gegen Streptococcus pyogenes, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis und andere Bakterienarten.[4][2] Es wirkt auch fungizid gegen verschiedene Pilzarten, hierzu sind allerdings höhere Konzentrationen nötig als für die antibakterielle Wirkung.[2]
Synthese
Die Verbindung kann ausgehend von (E)-Pent-2-en-4-in-1-ol und Propiolnitril synthetisiert werden. Dazu werden beide Verbindungen in die jeweiligen Kupfer-Acetylide überführt und mittels Kaliumhexacyanidoferrat(III) oxidativ gekuppelt. Der erhaltene Alkohol kann mit Chromschwefelsäure zu Diatretin II oxidiert werden.[3]