Diels-Alder-Diketon
chemische Verbindung
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Das Diels-Alder-Diketon oder 4,7-Dibromtricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3,10-dion nach der IUPAC-Kommission, ist eine chemische Verbindung, welche als Zwischenstufe bei der Synthese des Cubans anfällt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diels-Alder-Diketon | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H6Br2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 317,96 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Synthese
Das Diels-Alder-Diketon kann durch eine Entschützungsreaktion des Diels-Alder-Diketals mit Schwefelsäure synthetisiert werden. Nach eintägigem Rühren wird das fast schwarze Gemisch, verursacht durch als Nebenprodukt entstehendes Ethylenglykol, in eiskaltes Wasser gegeben und so ausgefällt. Zur Aufreinigung kann das Produkt aus einem Gemisch aus Ethylacetat und Hexan rekristallisiert werden, da dieses meist in einer [2+2]-Cycloaddition weiterverarbeitet wird, um in einigen Folgeschritten das Cuban zu formen.[2][3]