Diethylaminoschwefeltrifluorid
chemische Verbindung
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Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diethylaminoschwefeltrifluorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10SNF3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
46–47 °C (13 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Verwendung
Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole und Aldehyde in die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden.[5] Weiterhin ist es möglich, aus Thioethern oder Sulfoxiden die entsprechenden α-Fluorthioether zu synthetisieren.[6][7][8] Teilweise ist dabei der Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid oder Zinkchlorid von Vorteil.
Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.[2]