Organoschwefelverbindungen

organische Verbindungen mit einem Schwefelatom als Substitut fur Sauerstoff From Wikipedia, the free encyclopedia

Organoschwefelverbindungen sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die einen organischen Teil und Schwefel enthalten. So lässt sich in vielen Verbindungen der zweibindige Sauerstoff durch Schwefel ersetzen. Schwefel kann jedoch auch vier- oder sechsbindig sein. Flüchtige Organoschwefelverbindungen sind meist von unangenehmem Geruch.

Weitere Informationen Organoschwefelverbindung, Vertreter ...
Organoschwefelverbindung Vertreter
Allgemeine Formel Stoffgruppe Oxidationszahl Strukturformel Name
R–SH Thiole[1] −I Ethanthiol[1]
Ar–SH Thiophenole[1] -I Thiophenol[1]
R–S–R' Sulfide (alt: Thioether)[2] 0 Ethylmethylsulfid
R–S–S–R' Disulfide[3] 0 4,4′-Dinitrodiphenyldisulfid
R–SO–OH Sulfinsäuren[4] +III Ethansulfinsäure
R–SOO–OH Sulfonsäuren[5] +V Propansulfonsäure
R–SOO–X Sulfonsäurederivate[6] +V Phenylsulfonylchlorid[7]
R–SO–R' Sulfoxide[8] +II Dimethylsulfoxid[8]
R–SOO–R' Sulfone[8] +IV Diethylsulfon
R–S–OH Sulfensäuren[7] +I Ethansulfensäure
R–O–SO3H Alkylsulfate[9] +VI Ethylsulfat
R–O–SO2–O–R' Dialkylsulfate +VI Dimethylsulfat[10]
R2N–CS–NR'2 Thioharnstoffe[11] 0 Thioharnstoff[11]
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Thionamide, Thioketone, Thiolester, Thionester und Thiourethane sind weitere Beispiele für organische Schwefelverbindungen. Daneben gibt es zahlreiche organische Schwefelverbindungen die der umfangreichen Stoffgruppe der Heterocyclen zuzurechnen sind. Dazu zählen z. B. Thiophen, Thiazine, Thiazole, Thiazolidine, Thiazoline, Thiolactame etc.

Reaktionen

Oxidation eines Thiols über mehrere Zwischenschritt zu einer Sulfonsäure. Dies kann auch über die Ausbildung von Disulfiden geschehen (rechter Weg).

Die Oxidation eines Thiols führt über mehrere Zwischenstufen zur Sulfonsäure.

Literatur

  • Xuefeng Jiang: Sulfur Chemistry (Topics in Current Chemistry Collections), Springer Verlag, 2020, ISBN 978-3030256005.

Einzelnachweise

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