Diflufenican
chemische Verbindung
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Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diflufenican | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H11F5N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 394,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nicotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][1]
Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 3,3 % von Diflufenican (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.[5]
Verwendung
Diflufenican wird als Wirkstoff in Herbiziden verwendet.[2] Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.[6] Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt im Herbst als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.[1]
Zulassung
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[7]
Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Diflufenican und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.[8][9] Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Diflufenican durch den nicht TFA-bildenden Wirkstoff Pendimethalin durch seine Persistenz im Boden problematisch.[10]
Handelsnamen
Lyskamm, Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex, Viper Compact