Dimethoxyboran
chemische Verbindung
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Dimethoxyboran (Dimethylboronat) ist eine Borverbindung, genauer ein Boran mit zwei Methoxysubstituenten beziehungsweise der Dimethylester der Boronsäure. Es eignet sich als Reduktionsmittel für organische Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dimethoxyboran | |||||||||
| Summenformel | C2H6BO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 72,88 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−130,6 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
25,9 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
Hydrolyse in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Herstellung
Dimethoxyboran kann in einer Gasphasenreaktion gewonnen werden, indem Trimethylborat unter Einwirkung von Mikrowellen mit Wasserstoff reduziert wird.[3] Alternative Methoden sind die Reduktion von Trimethylborat mit Natriumhydrid oder von einem Gemisch aus Trimethylborat und Trimethoxyboroxin mit Natriumborhydrid.[4]
Es kann auch aus Diboran und Methanol hergestellt werden.[5] Da Lithiumborhydrid durch Reaktion mit Säure Diboran freisetzt, kann auch daraus Dimethoxyboran entstehen, wenn gleichzeitig Methanol im Reaktionsgemisch enthalten ist.[6]
Reaktionen
Durch Wasser wird die Verbindung hydrolysiert, dabei entstehen Borsäure, Methanol und Wasserstoff.[5] In Gegenwart von Dinickelborid als Katalysator eignet es sich als Reduktionsmittel. Beispielsweise kann es Alkene (wie 1-Dodecen oder Stilben) zu Alkanen reduzieren. Analog können Aldehyde (wie Benzaldehyd oder Octanal) und Ketone (wie Acetophenon) zu Alkoholen und Nitrile (wie Benzonitril oder Phenylacetonitril) zu Aminen reduziert werden.[7]