Bromdiphenylmethan
chemische Verbindung
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Bromdiphenylmethan ist eine organische Verbindung. Es ist ein Derivat des Diphenylmethans, bei dem das zentrale Kohlenstoffatom zusätzlich mit einem Bromatom substituiert ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bromdiphenylmethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H11Br | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 247,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
193 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Bromdiphenylmethan kann durch Bromierung von Benzhydrol mit wasserfreiem Bromwasserstoff in Pentan gewonnen werden.[3] Eine Alternative ist die Bromierung von Diphenylmethan mit N-Bromsaccharin.[4]
Reaktionen
Durch Reaktion von Bromdiphenylmethan mit Quecksilber(II)-cyanid wurde erstmals Diphenylacetonitril hergestellt, diese Synthese liefert allerdings nur schlechte Ausbeuten.[5]
Verwendung
Der Arzneistoff Diphenhydramin wird durch Reaktion von Bromdiphenylmethan mit Dimethylaminoethanol hergestellt.[6]