Dipyrithion

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Dipyrithion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und Disulfide und ein Derivat des Pyrithions.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Dipyrithion
Allgemeines
Name Dipyrithion
Andere Namen
  • Omadindisulfid
  • 2,2′-Dithiobis(pyridin-1-oxid)
  • BISPYRITHIONE (INCI)[1]
Summenformel C10H8N2O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3696-28-4
EG-Nummer 223-024-5
ECHA-InfoCard 100.020.931
PubChem 3109
DrugBank DB11327
Wikidata Q17321248
Eigenschaften
Molare Masse 252,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315319335
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Dipyrithion kann ausgehend von 2-Chlorpyridin gewonnen werden. Dieses reagiert mit Peressigsäure zu 2-Chlorpyridin-N-oxid und weiter mit Natriumhydrogensulfid (NaSH) zu 2-Mercaptopyridin-N-oxid, welches durch Reaktion mit Chlor und Natriumhydroxid dimerisiert.[4]

Verwendung

Dipyrithion wirkt fungizid und bakterizid und wird in photographischen Materialien, der Textilverarbeitung und der Landwirtschaft verwendet.[2][5]

Zulassung

Dipyrithion ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Toxikologie

In einem Versuch mit Mauszellen führte Dipyrithion zur Apoptose von Krebszellen.[7]

Einzelnachweise

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