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Essigsäurezimtester
chemische Verbindung
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Essigsäurezimtester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Zimtester. Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Essigsäurezimtester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 176,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,057 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
265 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,541 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Essigsäurezimtester kommt natürlich in Chinesischem Zimt,[4] Melonen, Sternfrucht, Estragon, Litschi[5] und anderen[3] vor. Im Zimt dominiert die (E)-Form. Die (Z)-Form kommt in höherer Menge in den Blättern vor.[6]
Gewinnung und Darstellung
Essigsäurezimtester (2) kann durch lipasekatalysierte Umesterung von Zimtalkohol (1) mit Vinylacetat in nichtwässrigem Medium synthetisiert werden:[7]
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Aus 1 und Essigsäureethylester kann durch Umesterung unter der katalytischen Wirkung von Novozyl 435 ebenfalls 2 erhalten werden:[8]
-Cinnamyl_acetate_Bio_Synthesis_B_V1.svg)
Die Veresterung von Zimtalkohol mit Essigsäure liefert ebenso 2.[3]
Essigsäurezimtester (2) kann auch aus Cinnamylbromid (3) und Natriumacetat in einem Batch-Reaktor unter Verwendung von quaternärem Ammoniumbromid als Phasentransferkatalysator (PTC) in einem Fest-Flüssig-Reaktionsmodus synthetisiert werden:[9]
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Weiterhin kann 2 auch biotechnologisch gewonnen werden.[10]
Eigenschaften
Verwendung
Essigsäurezimtester wird als Aromastoff und Geruchsstoff verwendet.[7] Es dient als Fixateur in der Parfümerie und als Duftkomponente für orientalische Noten verwendet. Bei Aromen dient er zur Erzeugung fruchtiger, zimtartiger Noten.[11] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.018 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[12]
