Etoxazol
chemische Verbindung
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Etoxazol ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diaryl-1,3-oxazoline.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Etoxazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H23F2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 359,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Stereoisomerie
Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:
- (R)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
- (S)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
Die (S)-Form wird im Boden schneller als die (R)-Form abgebaut.[6]
| Etoxazol (Zwei Stereoisomere) | |
|---|---|
-Etoxazol_V2.svg) (S)-Konfiguration |
-Etoxazol_V2.svg) (R)-Konfiguration |
Gewinnung und Darstellung
Etoxazol kann durch mehrstufige Reaktion, ausgehend von 2-Ethoxy-4-tert-butyl-acetophenon, durch dessen Umwandlung in das Oxim und den Aminoalkohol als Zwischenprodukt gewonnen werden. Dieser wird mit 2,6-Difluorbenzoylchlorid, gefolgt durch eine basenkatalysierte Cyclisierung, zu Etoxazol umgesetzt.[7]
Eine Variante dieser Syntheseroute startet mit einem Carbonsäureester. Durch Acylierung, Reduktion und Cyclisierung wird Etoxazol erhalten.[7]
Ethoxazol besitzt ein Chiralitätszentrum am Dehydro-Oxazol-Ring, aber aufgrund der Synthese entsteht stets das Racemat und nicht ein enantiomerenreines Produkt.
Eigenschaften
Etoxazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
Etoxazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[5] Es wurde 1998 durch die Firma Yashima aus Japan als Akarizid auf den Markt gebracht und wurde später von Sumitomo vermarktet.
