Euparin

Euparin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzofurane.^[2] Euparin kommt in verschiedenen Pflanzenarten des Tribus Eupatorieae vor, unter anderem in der Gattung Eupatorium (Eupatorium buniifolium,^[3] Eupatorium chinensis,^[4] Eupatorium purpureum^[5]), aber auch in Helianthus tuberosus,^[6] Petasites albus (73 % des Öls),^[7] Ligularia caloxantha,^[8] Ligularia stenocephala^[9] und Helianthella quinquenervis.^[10]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Name

Euparin

Andere Namen

5-Acetyl-6-hydroxy-2-isopropylbenzofuran
1-(6-hydroxy-2-prop-1-en-2-yl-1-benzofuran-5-yl)ethanon

Summenformel

C₁₃H₁₂O₃

Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff^[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	532-48-9
PubChem	119039
ChemSpider	106366
Wikidata	Q27135902

Eigenschaften

Molare Masse

216,236 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest^[1]

Schmelzpunkt

121–122 °C^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[1]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 315‐319‐335

P: 280‐261‐305+351+338‐321‐405‐501^[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Euparin besitzt im Plaque-Assay antivirale Wirkung gegen das Poliovirus.^[3]

[1]
LGC: Sicherheitsdatenblatt Euparin (Memento vom 10. März 2018 im Internet Archive)
[2]
Ahmed Mustafa: Benzofurans. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18850-7, S. 299.
[3]
M. F. Visintini Jaime, R. H. Campos, V. S. Martino, L. V. Cavallaro, L. V. Muschietti: Antipoliovirus Activity of the Organic Extract of Eupatorium buniifolium: Isolation of Euparin as an Active Compound. In: Evidence-based complementary and alternative medicine : eCAM. Band 2013, 2013, S. 402364, doi:10.1155/2013/402364, PMID 23956770, PMC 3730360 (freier Volltext).
[4]
X. L. Xie, X. J. Xu, R. M. Li, J. Z. Wan, C. Y. Xie, D. P. Yang, X. Chen: Isolation and simultaneous determination of two benzofurans in Radix Eupatorii Chinensis. In: Natural Product Research. Band 24, Nummer 19, November 2010, S. 1854–1860, doi:10.1080/14786419.2010.482935, PMID 21104532.
[5]
S. Habtemariam: Antiinflammatory activity of the antirheumatic herbal drug, gravel root (Eupatorium purpureum): further biological activities and constituents. In: Phytotherapy research : PTR. Band 15, Nummer 8, Dezember 2001, S. 687–690, PMID 11746861.
[6]
N. S. Radulović, M. R. Đorđević: Chemical composition of the tuber essential oil from Helianthus tuberosus L. (Asteraceae). In: Chemistry & biodiversity. Band 11, Nummer 3, März 2014, S. 427–437, doi:10.1002/cbdv.201300323, PMID 24634072.
[7]
M. Mohammadi, M. Yousefi, Z. Habibi, D. Dastan: Chemical composition and antioxidant activity of the essential oil of aerial parts of Petasites albus from Iran: a good natural source of euparin. In: Natural Product Research. Band 26, Nummer 4, 2012, S. 291–297, doi:10.1080/14786410903374819, PMID 21416453.
[8]
S. Y. Shi, M. H. Hu, D. Y. Wu, C. X. Zhou, J. X. Mo, J. H. Xu, L. R. Chen, H. Dou, H. Peng, X. J. Hao, J. Stöckigt, Y. Zhao: A new dibenzofuran and other constituents from Ligularia caloxantha, a Chinese medicinal plant. In: Natural Product Research. Band 22, Nummer 7, Mai 2008, S. 628–632, doi:10.1080/14786410701614218, PMID 18569702.
[9]
K. Toyoda, Y. Yaoita, M. Kikuchi: Three new dimeric benzofuran derivatives from the roots of Ligularia stenocephala MATSUM. et KOIDZ. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. Band 53, Nummer 12, Dezember 2005, S. 1555–1558, PMID 16327188.
[10]
P. Castañeda, L. Gómez, R. Mata, B. Lotina-Hennsen, A. L. Anaya, R. Bye: Phytogrowth-inhibitory and antifungal constituents of Helianthella quinquenervis. In: Journal of natural products. Band 59, Nummer 3, März 1996, S. 323–326, doi:10.1021/np960199m, PMID 8882437.

Einzelnachweise

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