Exocarpsäure

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Exocarpsäure ist eine ungesättigte, konjugierte Fettsäure, die eine Doppelbindung sowie zwei Dreifachbindungen aufweist. Sie ist isomer zur Isansäure und zählt zu den Alkin- sowie Alkensäuren sowie den Diinen und Eninen.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Exocarpsäure
Allgemeines
Name Exocarpsäure
Andere Namen
  • (13E)-13-Octadecen-9,11-diinsäure
  • Exocarpinsäure
  • 18:3-delta-9a,11a,13t (Kurzschreibweise)
Summenformel C18H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13089-73-1
PubChem 5312684
ChemSpider 4472109
Wikidata Q55078361
Eigenschaften
Molare Masse 274,4 g·mol−1
Schmelzpunkt

42 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Sarcophyte sanguinea enthält freie Exocarpsäure

Die Exocarpsäure kommt in verschiedenen Pflanzenarten der Ordnung Santalales vor.[3]

In der Familie Olacaceae kommt sie unter anderem in den Samenölen von Curupira tefeensis[4] und Olax dissitiflora[5] vor. In der Familie Santalaceae kommt sie in mehreren Arten der Gattung Thesium vor, wie im Bergflachs[6] und in Thesium chinense,[7] wie auch in mehreren Arten der Gattung Buckleya, wie in Buckleya lanceolata[6] oder in Exocarpos sparteus.[6] Sie kommt auch in kleinen Mengen im Isanoöl aus Ongokea gore vor.[3]

Die parasitische Pflanze Sarcophyte sanguinea aus der Familie Balanophoraceae enthält freie (das heißt nicht in Form von Glyceriden vorliegende) Exocarpsäure.[8]

Eigenschaften

Exocarpsäure wirkt antibakteriell gegen Mycobakterium tuberculosis durch Hemmung der Biosynthese von Mycolsäuren.[9] Sie wirkt auch antibakteriell gegen mehrere Bakterien, die orale Infektionen verursachen.[7]

Einzelnachweise

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