Isansäure
chemische Verbindung
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Isansäure ist eine ungesättigte, konjugierte Fettsäure, die zwei Dreifachbindungen sowie eine terminale Doppelbindung aufweist. Sie zählt zu den Diinen und Eninen sowie zu den Alkin- und Alkensäuren. Sie ist ein Isomer der Exocarpsäure. Die verwandte Isanolsäure trägt gegenüber der Isansäure zusätzlich eine Hydroxygruppe.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Isansäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H26O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalline Plättchen oder Prismen,[1][2] lichtempfindlich; färbt sich rötlich[3] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 274,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,9309 g·cm−3 (45 °C)[4] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
39 °C oder 42 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Diethylether, Petrolether, Chloroform, Aceton, Benzol[2] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4915 (50 °C)[4] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Vorkommen
Isansäure kommt im Isanoöl aus den Samen des afrikanischen Baumes Ongokea gore aus der Familie der Olacaceae vor, wo sie mit 32–36 % den Hauptanteil ausmacht.[6][7] Zuerst isoliert wurde sie schon 1896, die Struktur wurde jedoch erst 1940 endgültig aufgeklärt.[8]
Synthese
Die Synthese der Isansäure ist ausgehend von 10-Undecinsäure möglich.[9]