Fabiatrin
chemische Verbindung
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Fabiatrin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit Scopoletin als Aglycon.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Fabiatrin | |||||||||
| Summenformel | C21H26O13 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 486,40 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
236–238 °C (Dihydrat)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
Fabiatrin wurde zuerst aius Fabiana imbricata isoliert.[1][3] Daneben kommt es in Tabak[4], Solanum pinnatisectum[5], dem Carolina-Jasmin[6] und der Garten-Petunie[7] vor.
Fabiana imbricata
Tabak
Carolina-Jasmin
Garten-Petunie
Biosynthese
Die Biosynthese in Tabakpflanzen wurde durch Gabe von 14C-markiertem Scopoletin untersucht. Die Studie deutet darauf hin, dass Fabiatran in den Wurzeln aus Scopoletin über Scopolin (Scopoletin-Glucosid) gebildet wird.[4]
Synthese
Fabiatrin kann ausgehend von Scopoletin synthetisiert werden. Dieses wird zunächst mit dem hexaacetylierten Bromid der Primverose, sowie Chinolin und Silberoxid umgesetzt. Das Produkt kann mit Methanol und Ammoniak deacetyliert werden.[1]