Scopolin
chemische Verbindung
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Scopolin ist ein natürlich vorkommendes Glucosid mit dem Aglycon Scopoletin.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Scopolin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H18O9 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
nadelförmige Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 354,31 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
221–223 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Scopolin kommt in vielen Pflanzen vor, darunter Tabak[3][4], Sonnenblumen[5], im Krainer Tollkraut[6] im Maniok[7] und in der Himmelblauen Prunkwinde[8]. Scopolin und sein Aglycon kommen außerdem in den Wurzeln von Arabidopsis thaliana vor. Die Pflanze enthält mehrere Glucosidasen mit einer hohen Spezifität für Scopolin.[9]
Biosynthese
Die Biosynthese von Scopoletin in Maniok wurde intensiv untersucht. (E)-Zimtsäure, die aus Phenylalanin entsteht, ist hier ein Vorläufer von Scopoletin und dem Glucosid Scopolin. Diese wird enzymatisch zur (Z)-Zimtsäure isomerisiert.[10] In Tabak verläuft die Biosynthese ausgehend von Phenylalanin vermutlich über die Coenzym-A-Addukte der Kaffeesäure, Ferulasäure und 6'-Hydroxyferulasäure.[4][S 1] Der direkte Vorläufer ist Scopoletin.[11]
Biologische Bedeutung
Scopolin und das Aglycon Scopoletin sind wichtige Phytoalexine in Pflanzen.[4] Scopolin ist der biosynthetische Vorläufer von Fabiatrin.[11] Die Biosynthese von Scopolin in verschiedenen Pflanzen nimmt in Stresssituationen zu, z. B. bei Sonnenblumen unter UV-Strahlung, in Tabak bei Mangel an Stickstoff oder Bor oder durch Einwirkung von Methyljasmonat und sowohl bei Tabakpflanzen als auch bei Sonnenblumen durch Einwirkung von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure.[3][5] Auch Pilzinfektionen können zu verstärkter Biosynthese von Scopolin in Tabak führen.[4] Scopolin wirkt fungizid gegen Sclerotina sclerotiorum (Gattung Sklerotienbecherlinge) und Sonnenblumen, die bei einer Infektion verstärkt Scopolin produzierten, waren deutlich resistenter als andere.[12] Ebenso wurde bei der Himmelblauen Prunkwinde nachgewiesen, dass sie nach einer Pilzinfektion mit Fusarium oxysporum Scopoletin und Scopolin akkumuliert.[13]
Eigenschaften
Scopolin wurde in silico als möglicher Inhibitor der Acetylcholinesterase identifiziert. Die Wirkung hat sich bei Versuchen in vitro und in vivo (an Ratten) bestätigt.[6]