Felinin
chemische Verbindung
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Felinin ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die im Urin von verschiedenen Katzen vorkommt. Felinin ist die Vorläufersubstanz für den bakteriellen Abbau durch eine bakterielle Lyase, wodurch das vermutete Katzen-Pheromon 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol (MMB) entsteht.[2][3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Felinin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H17NO3S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 207,29 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Felinin wird unter anderem von Rotluchsen, Graukatzen, chilenischen Waldkatzen und Hauskatzen ausgeschieden.
Biosynthese
Durch eine Kondensationsreaktion von Glutathion und Isopentenylpyrophosphat wird in der Leber 3-Mercaptobutanolglutathionin (3-MBG) gebildet.[5] Im Blut kommt zudem das Tripeptid γ-Glutamylfelinylglycin (GFG) vor.[5] In der Niere wird 3-MBG hydrolysiert zu Felinin und teilweise acetyliert. Daneben hydrolysiert die Protease Cauxin im Urin vorkommendes Felinylglycin zu Felinin.[6] Daher sind Felinin, Acetylfelinin, Felinylglycin und 3-MBG im Urin vorhanden.[7] Die Katzenpheromone 3-Mercapto-3-methyl-1-butanol, 3-Mercapto-3-methylbutylameisensäure, 3-Methyl-3-methylthio-1-butanol und 3-Methyl-3-(2-methyl-disulfanyl)-1-butanol sind vermutlich Abbauprodukte von Felinin.[8]
Die Biosynthese von Felinin ist Testosteron-gesteuert.[9] Die Konzentration von Felinin im Urin fällt nach der Kastration männlicher Katzen auf etwa ein Drittel und ist dann geringfügig höher als bei weiblichen Katzen oder kastrierten weiblichen Katzen.