Fenbuconazol
chemische Verbindung
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Fenbuconazol ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenbuconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H17ClN4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 336,82 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,28 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1][2], mäßig löslich in n-Heptan, gut löslich in Ethylacetat, Aceton, Xylol[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Fenbuconazol kann beginnend mit einer Phenylethylierung von Phenylacetonitril z. B. durch 1-(2-Bromethyl)-4-chlorbenzol[S 1] gewonnen werden. Eine zweite Alkylierung am gleichen Kohlenstoffatom mit Dibrommethan liefert eine Verbindung mit einer reaktiven Brommethyl-Gruppe. Fenbuconazol als eine Mischung von Enantiomeren kann dann durch nukleophile Substitution des Halogens durch Triazolylnatrium[S 2] gewonnen werden.[5]
Stereochemie
Fenbuconazol weist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus den (S)- und (R)-Enantiomeren:[6][7]
| Enantiomere von Fenbuconazol | |
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Eigenschaften
Verwendung
Fenbuconazol ist ein Triazolfungizid zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau. Es wirkt gegen die Blattfleckenkrankheit, Gelbrost und Braunrost des Weizens, Mehltau und Netzfleckenkrankheit an Weizen und Gerste sowie Schorf und Mehltau an Äpfeln und Birnen.[9]
Zulassung
Die EU-Kommission beschloss 2008 nach Rücknahme des Zulassungsantrags, Fenbuconazol nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG[10] aufzunehmen. Nach einem erneuten Antrag wurde die Substanz mit Wirkung zum 1. Mai 2011 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen.[11]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel-Produkt mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[12]