Geranylbutyrat
chemische Verbindung
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Geranylbutyrat ist ein Carbonsäureester, der sich von Geraniol und Buttersäure ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Geranylbutyrat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H24O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,896 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,461 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Geraniumöl (z. B. aus Pelargonium graveolens) enthält eine geringe Menge Geranylbutyrat, die je nach Herkunft 0,1 %, 0,2 %, aber auch über 1 % betragen kann.[3][4][5][6] Myrtenöl (aus Myrtus communis) kann über 6 % Geranylbutyrat enthalten[7], das von Artemisia sieversiana über 9 %.[8] Geranylbutyrat kommt außerdem in Tomaten[9], Zitronen-Thymian,[10] Trauben,[11] Syzygium cumini[12] vor. Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist es eine wichtige Komponente im Sexualpheromon weiblicher Käfer der Art Agriotes brevis.[13]
Herstellung
Geranylbutyrat kann durch Veresterung von Buttersäure mit Geraniol in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden.[14] Auch eine enzymatische Veresterung mittels einer Lipase ist möglich.[15][16]