Dexanabinol
Arzneistoff
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Dexanabinol (genannt auch HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB1- und CB2-Rezeptoren bindet. Es handelt sich um eine Forschungschemikalie, für die zurzeit keine Marktzulassung besteht.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Dexanabinol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H38O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 386,57 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Chemie
Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol.
Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (+)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).[2]
Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt.[3] HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Rezeptor-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.[4]
Literatur
- K. Razdan: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245 (englisch).
Weblinks
- Material Safety Data Sheet HU-211 (PDF; 0,2 MB)
- HU-211 als Produkt bei Cayman Chemical