Halogencyane
chemische Verbindungen
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Halogencyane sind chemische Verbindungen mit der allgemeinen Formel X–C≡N, wobei X ein Halogen darstellt. Sie entsprechen damit den Nitrilen und stellen wichtige Ausgangsmaterialien für die Synthese von Kohlensäurederivaten dar. Sie können als Säurehalogenide der Cyansäure aufgefasst werden.[1]
Darstellung
![{\displaystyle {\mathrm {MCN} {}+{}\mathrm {X} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {XCN} {}+{}\mathrm {MX} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/51e9273f770cdfdc0575bccc58b8725640062659)
Eigenschaften
Halogencyane sind bei Normaldruck unterhalb 20 °C und bei Abwesenheit von Feuchtigkeit oder Säuren stabil. In Gegenwart von freien Halogenen oder Lewissäuren[4] polymerisieren sie leicht zu Cyanurhalogeniden, zum Beispiel Chlorcyan zu Cyanurchlorid. Sie sind sehr giftig und tränenreizend. Chlorcyan schmilzt bei −6 °C und siedet bei etwa 150 °C. Bromcyan schmilzt bei 52 °C und siedet bei 61 °C. Iodcyan sublimiert bei Normaldruck.[1] Fluorcyan siedet schon bei −46 °C und polymerisiert bei Raumtemperatur zu Cyanurfluorid.[3] In manchen ihrer Reaktionen ähneln sie den Halogenen.[2][4] Die Hydrolyse der Halogencyane verläuft in Abhängigkeit von der Elektronegativität der Halogene und der dadurch bedingten unterschiedlichen Polarität der X-C-Bindung in unterschiedlicher Weise.[5]
- (X = F, Cl)
- (X = Br, I)
![{\displaystyle {\mathrm {XCN} {}+{}2\,\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {NaOCN} {}+{}\mathrm {NaX} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a07326789a5b0958526591adb731e10a1e558821)
![{\displaystyle {\mathrm {XCN} {}+{}2\,\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {NaOX} {}+{}\mathrm {NaCN} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3f327b408ca6609d79d1c6980a4f982e7e02e0ce)
Verwendung
Halogencyane, insbesondere das Chlorcyan und das Bromcyan, stellen wichtige Ausgangsmaterialien für die Einführung der Cyangruppe, die Herstellung von anderen Kohlensäure-Derivaten und von Heterocyclen dar.[4]