Homospermidin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Homospermidin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Amine, genauer der Polyamine, die als Stoffwechselprodukt in vielen Pflanzen, Bakterien und anderen Lebewesen vorkommt. Es ist ein zentraler biosynthetischer Vorläufer der Pyrrolizidinalkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Homospermidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
N-(4-Aminobutyl)-1,4-butandiamin (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C8H21N3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 159,27 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Homospermidin wurde zuerst im Sandelholzbaum nachgewiesen, wo es 0,5 bis 1,5 % der Trockenmasse der Blätter ausmacht. Es ist in Lebewesen sehr verbreitet, kommt in höheren Pflanzen, Moosen, Farnen, Flechten, Algen, in vielen Bakterien, aber auch in Arthropoda und anderen Tieren vor.[2]
Die Biosynthese des Homospermidins in Bakterien wird durch eine Homospermidin-Synthase katalysiert. Putrescin wird mit NAD+ zu enzymgebundenem 4-Aminobutanal oxidiert, wobei NADH entsteht. Der Aldehyd bildet mit einem zweiten Putrescin-Moleül ein Imin, das durch das NADH zu Homospermidin reduziert wird.[2]
In Pflanzen wird Homospermidin durch eine Homospermidin-Synthase aus Spermidin und Putrescin gebildet und ist Vorläufer in der Biosynthese der Pyrrolizidinalkaloide. Diese kommen insbesondere in den Raublattgewächsen (Boraginaceae), Korbblütlern (Asteraceae), Hülsenfrüchtlern (Fabaceae) und Orchideen vor. Zweifache Cyclisierung (oxidative Deaminierung) des Homospermidins ergibt die Necinbase, die in Senecionin und andere Ester als Vorläufer der weiteren Alkaloide umgewandelt werden.[3]