Indolalkaloide
Gruppe aromatischer organischer Verbindungen
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Indolalkaloide bilden die größte Alkaloidgruppe. Zu ihr gehören weit mehr als 1000 Vertreter. Charakterisiert sind sie durch den Indol- oder Indolin- (2,3-Dihydroindol-)-Grundkörper.[1] Entsprechend ihrer biogenetischen Herkunft aus Tryptophan tragen sie fast alle in Stellung 3 des Indolringes einen 2-Aminoethylrest, der meistens in einen oder mehrere, am Indol anellierte Ringe integriert ist.[2]
Beispiele: Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin, Ibogain
Einige Vertreter entstehen durch Verknüpfung von zwei substituierten Indolgrundkörpern. Sie werden als Bis-Indol-Alkaloide bezeichnet.
Vorkommen in der Natur
Indolalkaloide kommen z. B. in der Steppenraute (Peganum harmala L.) vor. Darin finden sich Harman-Alkaloide, wie Harmin, Harmalin und Tetrahydroharmin. Die Kalabarbohne (Physostigma venenosum) enthält Physostigmin.[3.1] Einige Vertreter der Pflanzenfamilie Convolvulaceae, wie z. B. Ipomoea violacea und Turbina corymbosa, enthalten Mutterkornalkaloide.[4.1] Viele monoterpenoide Indolalkaloide findet man in drei Familien von zweikeimblättrigen Pflanzen: Apocynaceae (Rauvolfia und Catharanthus), Rubiaceae (Corynanthe) und Loganiaceae (Strychnos).[3.2][4.2]
Indolalkaloide findet man auch in Pilzen. Psilocybinhaltige Pilze enthalten Derivate des Tryptamins und Claviceps enthält Derivate der Lysergsäure.[3.1] Die Haut mehrerer Echter Kröten (Bufo) enthält ebenfalls Tryptamin-Derivate (Bufotenin). Die Haut von Bufo alvarius (einer Krötenart) enthält 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin.[5] Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter in vielen Tierarten, kann als ein einfaches Indolalkaloid betrachtet werden.[3.3]
Steppenraute enthält β-Carbolinalkaloide
Ipomoea violacea enthält Ergoline
Alstonia macrophylla enthält Corynanthe-Alkaloide
Rauwolfia serpentina enthält Corynanthe-Alkaloide
Catharanthus roseus enthält monoterpenoide Indolalkaloide
Die Kröte Bufo alvarius enthält Bufotenin und 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin
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