Isobutyrylchlorid
chemische Verbindung
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Isobutyrylchlorid ist eine organische Verbindung und das Carbonsäurechlorid der Isobuttersäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isobutyrylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7ClO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
93 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,41 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
Isobutyrylchlorid kann aus Isobuttersäure und Thionylchlorid hergestellt werden.[3] Wird Diisobutyrylimid mit Oxalylchlorid acyliert und das so gebildetete Intermediat erhitzt, zerfällt es zu Isobutyrylchlorid und Isobutyrylisocyanat.[4]
Reaktionen und Verwendung
Die Reaktion von Isobutyrylchlorid mit Phenol ergibt Phenylisobutyrat.[3] Die Verbindung kann weiterhin Aromaten wie Toluol oder 3-Chloranilin acylieren.[5][6][7] Die Reaktion mit Decalin in Gegenwart von Aluminiumchlorid ergibt einen cyclischen Enolether.[8] Mit Silbercyanid kann es zu Isobutyrylcyanid umgesetzt werden.[9]
Bei der Reaktion von Isobutyrylchlorid mit tert-Butylmagnesiumchlorid tritt neben der Addition unter Bildung eines Ketons beziehungsweise Alkohols auch in größerem Umfang eine Grignard-Reduktion auf, jedoch weniger als im Fall von Pivaloylchlorid.[10]