Isopropylnitrit
chemische Verbindung
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Isopropylnitrit (IPN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite. Es ist eine gelbliche, transparente Flüssigkeit,[1] die bei unvorsichtigem Umgang explodieren kann (Schlagempfindlichkeit).[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isopropylnitrit | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Propylnitrit | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H7NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche, transparente Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 89,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
39 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Isopropylnitrit kann durch die Reaktion von Isopropanol mit Nitrosylchlorid, Salpetriger Säure[4] oder Natriumnitrit und Salzsäure gewonnen werden.[5]
Verwendung
Isopropylnitrit wird als Droge in Form von Poppers verwendet. Heutzutage ist Isopropylnitrit der Hauptbestandteil dieser Produkte, nachdem das früher verwendete Isobutylnitrit aufgrund seiner Karzinogenität in der EU verboten wurde.[6] In Synthesen kann es als Reagens zur Nitrosierung genutzt werden. So kann Phenacylchlorid mit Isopropylnitrit nitrosiert werden.[7] 3-Hydroxy-2-(polyfluoralkyl)chromone lassen sich über eine Nitrosierung von 2-(Polyfluoralkyl)chroman-4-onen herstellen.[8]