Isorhamnetin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Isorhamnetin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Isorhamnetin
Allgemeines
Name Isorhamnetin
Andere Namen
  • 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-on (IUPAC)
  • 3-Methylquercetin
  • ISORHAMNETIN (INCI)[1]
Summenformel C16H12O7
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-19-3
EG-Nummer 207-545-5
ECHA-InfoCard 100.006.860
PubChem 5281654
ChemSpider 4444973
DrugBank DB16767
Wikidata Q416138
Eigenschaften
Molare Masse 316,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

200 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Breitblättriger Rohrkolben (Typha latifolia)

Glycoside dieser Substanz mit variierender Zuckerkomponente finden sich in Birnen, Mandeln oder in verschiedenen Rosenapfelgewächsen sowie Pfeifenblumen. Nachweise erfolgten auch in Pollen von Kürbissen und Mais. In der Pflanze Breitblättrigem Rohrkolben, die in der asiatischen Volksmedizin genutzt wird, war die Substanz eine der nachgewiesenen Verbindungen. Ein Nachweis in der neuseeländischen Pflanze Carmichaelia belegt das weltweite Vorkommen dieser Substanz.[4]

Im menschlichen Verdauungstrakt wird Quercetin mittels Methylierung durch Mikroorganismen unter anderem in Isorhamnetin umgewandelt.[5]

Metabolismus

Nach Fruchtverzehr wurde Isorhamnetin im Blutplasma nachgewiesen. Glycosidasen spalten in der Leber die Zuckerkomponente ab und die Substanz wird dann mit dem Urin ausgeschieden.[4]

Einzelnachweise

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