Quercetin
organische Verbindung, Naturstoff
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Quercetin (von lateinisch quercus „Eiche“) ist ein pflanzlicher, gelber Naturfarbstoff aus der Gruppe der Polyphenole und Flavonoide. Als 3-Hydroxyflavon mit vier zusätzlichen phenolischen Hydroxygruppen zählt es zur Flavonoid-Untergruppe der Flavonole. Quercetin ist ein Oxidationsprodukt[6] des Anthocyanin-Farbstoffs Cyanidin.[7]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Quercetin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H10O7 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber, geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 302,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Wie Cyanidin kommt Quercetin in der Natur häufig in glycosidisch gebundener Form vor. Ein Beispiel ist die Verbindung Rutin, welche ein Glycosid bestehend aus Quercetin und dem Disaccharid Rutinose ist. Es sind 179 verschiedene Glykoside des Quercetins bekannt.[8] Methylether des Quercetins sind z. B. die isomeren Monomethylether Rhamnetin und Isorhamnetin.
Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der Nahrung. Große Mengen an Quercetin können in Zwiebeln, Äpfeln, Brokkoli oder grünen Bohnen gefunden werden, werden aber je nach Art der Zubereitung teilweise reduziert. Geschältes Obst und Gemüse weist einen drastisch reduzierten Flavonoid-Anteil auf, denn diese befinden sich speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe). Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte im Rotwein höher als im Weißwein. Daneben trägt auch eine Holzfasslagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.
Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in folgenden Lebensmitteln:
- Kapern (1800 mg/kg)
- Liebstöckel (1700 mg/kg)
- Tee (Camellia sinensis)
- Zwiebel – besonders in den äußersten Ringen (284–486 mg/kg)
- Heidelbeere (kultiviert 74 mg/kg, wild 146–158 mg/kg)
- Grünkohl (60–110 mg/kg)
- rote Traube
- Apfel (21–440 mg/kg)
- Schnittlauch (245 mg/kg)
- Zitrusfrüchte
- Brokkoli (30 mg/kg) und anderem grünen Blattgemüse
- grüne Bohne (39 mg/kg)
- Kirsche (32 mg/kg)
- Himbeere
- Schwarze Johannisbeere (69 mg/kg)
- Brombeere (45 mg/kg)
- Preiselbeere (kultiviert 83–156 mg/kg, wild 121 mg/kg)
- Süße Eberesche (85 mg/kg)
- Sanddorn (62 mg/kg)
- Krähenbeere (kultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg/kg).
Eine 2007 durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79 % mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau.[9]
Analytik
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung des Quercetins und seiner Verbindungen kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.[10][11][12]
Physiologische und pharmakologische Bedeutung
Quercetin ist bis zu einer Dosierung von 1500 mg am Tag sicher für den Menschen.[13] Im Vergleich zu Taxifolin[14] weist Quercetin eine deutliche Mutagenität auf.[15] Ein Toxizitätsmodell in vitro hat gezeigt, dass die erhöhte oder längerfristige Gabe von Quercetin toxisch wirken kann.[16]
Weitere in-vitro Untersuchungen zeigten, dass Quercetin die Wirkung des Medikaments Bortezomib durch direkte chemische Reaktion zwischen Quercetin und der Boronsäuregruppe hemmt.[17] Außerdem hemmt es in-vitro ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase und somit Hyperurikämie und könnte daraus folgender Gicht entgegenwirken.[18]
Jedoch zählt es zu den Pan-Assay Interference Compounds, die in vielen verschiedenen Laboruntersuchungen falschpositive Ergebnisse liefern.[19] Infolgedessen ist ein Großteil der dazu publizierten positiven Ergebnisse vermutlich fehlerhaft.
Quercetin wird in verschiedenen Nahrungsergänzungsmitteln (NEMs) eingesetzt, die angeben, damit das Immunsystem „stärken“ zu können.[20] Hier ist es möglich, dass je nach Dosis es zu Wechselwirkungen zwischen Quercetin und bestimmten Arzneistoffen kommen kann. Zudem kann Quercetin die Bioverfügbarkeit von Arzneistoffen beeinflussen. Ferner hemmt es den Abbau von Alkohol in der Leber.[21]
Gemäß EFSA sind gewisse gesundheitsbezogenen Werbeaussagen in NEMs wie ein Schutz der DNA, Proteine oder Lipide vor oxidativen Schäden, Unterstützung des kardiovaskulären Systems, Verbesserung des mentalen Zustands und der Leistungsfähigkeit, oder ein Schutz von Leber und Nieren verboten, da diese entweder zu unspezifisch formuliert sind oder eine (antioxidative) Wirkung nicht nachgewiesen wurde.[22]
Siehe auch
Literatur
- S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Letters. 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152, doi:10.1016/j.canlet.2004.06.007.
- J. M. Davis u. a.: Quercetin reduces susceptibility to influenza infection following stressful exercise. In: American Journal of Physiology-Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 2008;295:S. R505–R509, doi:10.1152/ajpregu.90319.2008.