Labdane
Chemische Stoffgruppe
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Die Labdane, oder auch Labdan-Diterpene, sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, aufgebaut aus natürlichen, bicyclischen Diterpenen. Ihr Grundgerüst, das Labdan, kommt in einer großen Vielfalt an Pflanzen vor, darunter in Salvia sp.,[1] Plectranthus sp.[2] und Andrographis paniculata.[3]
| Labdan[S 1] | |
| Strukturformel |  |
| CAS-Nummer | 561-90-0 |
| PubChem | 9548711 |
| Summenformel | C20H38 |
| Molare Masse | 278,5 g·mol−1 |
Labdane bestehen aus einem Decalingerüst, mit vier Methylgruppen und einem 3-Methylpentylrest. Sie sind nach der ersten gefundenen chemischen Verbindung ihrer Klasse benannt, dem Labdan, welches aus Labdanum, einem Harz der Lack-Zistrose (Cistus ladanifer), gewonnen werden kann.[4][5] Labdane weisen eine Vielzahl an biologischen Aktivitäten auf, unter anderem antibakterielle, antifungale und antiprotozoale Aktivität. Sie können zudem entzündungshemmend wirken[6] und sind oft auch Duftstoffe.
Beispiele von Labdanen
Literatur
- J. R. Hanson: Diterpenoids of terrestrial origin. In: Natural product reports. Band 34, Nummer 10, Oktober 2017, S. 1233–1243, doi:10.1039/c7np00040e, PMID 28875214.