Laminarin
chemische Verbindung
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Laminarin ist eine in der Natur häufig vorkommende chemische Verbindung. Es ist ein zu den (1→3)-β-D-Glucanen gehörendes, je nach Form in Wasser lösliches Polysaccharid. In seiner polymerisierten Form dient es Algen, vor allem Braunalgen und Kieselalgen als Energiespeicher, ähnlich wie die Stärke bei den Landpflanzen.
| Strukturformel | |||||||
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| Typischer Ausschnitt aus der Polysaccharidkette mit einer Verzweigung | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Laminarin | ||||||
| Andere Namen |
Laminaran | ||||||
| CAS-Nummer | 9008-22-4 | ||||||
| Monomere/Teilstrukturen | Laminaribiose | ||||||
| PubChem | 46173707 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbenes Pulver[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Löslichkeit |
wasserlösliche und wasserunlösliche Form[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Aufbau
In unregelmäßiger Folge ist die Hauptkette des Laminarins verzweigt,[3] wobei ein weiteres Glucosemolekül β-(1→6)-verbunden ist.[4] Das Verhältnis von β-(1→3) und β-(1→6)-glycosidisch verknüpften Glucosemolekülen beträgt 15:1.[5] Andere Quellen berichten von einem Verzweigungsgrad von 3:1.[6]
In verschiedenen Braunalgenarten wurden sowohl lösliche (Laminaria digitata), als auch wasserunlösliche Formen (Laminaria cloustoni und Laminaria hyperborea) gefunden.[2] Der Verzweigungsgrad bestimmt, ob die Verbindung wasserlöslich ist; das wenig verzweigte Laminarin ist löslich.[7] Die wasserlösliche Form besteht aus 23–25 Glucoseeinheiten.[4] Pro 37 (wasserlösliche Form) bzw. 57 (wasserunlösliche Form) Glucoseeinheiten ist das reduzierende Kettenende mit einem Molekül Mannit glycosidisch maskiert.[8][4]
Das Dimer aus zwei Glucoseeinheiten, die (1→3)-β-verknüpft sind, ist die Laminaribiose.
Gewinnung
Laminarin wird in größeren Mengen aus dem Fingertang (Laminaria digitata) gewonnen.
Verwendung und biologische Bedeutung
Bei Tieren erzeugt Laminarin eine Antwort des jeweiligen Immunsystems.[9] Wie viele Algen-Polysaccharide sind sulfatierte Laminarine potente Gerinnungshemmer.[10] Früher wurde Laminarin auch als Arzneistoff zur Behandlung von nervösen Störungen verwendet.[2]
Bei den Braunalgen ist Laminarin ein Reservekohlenhydrat mit ähnlicher Funktion wie die Stärke der Landpflanzen oder das Glykogen bei Tieren. Das Enzym Laminarinase (endo-1,3(4)-β-Glucanase) baut Polysaccharide mit β-1,3- und β-1,4-glycosidisch verbundenen Glucosebausteinen ab.[11]