Lithiumdiethylamid
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Lithiumdiethylamid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Metallamide und ein Derivat des Diethylamins.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Lithiumdiethylamid | |||||||||
| Summenformel | C4H10LiN | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 79,1 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Tetrahydrofuran und Diethylether[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Herstellung
Lithiumdiethylamid kann durch Reaktion von Diethylamin mit Methyllithium gewonnen werden.[3] Alternativ ist auch die Umsetzung von Diethylamin mit Phenyllithium, Butyllithium oder unter bestimmten Bedingungen, beispielsweise unter Zusatz von HMPT, durch Reaktion von Diethylamin mit elementarem Lithium.[2]
Eigenschaften
Lithiumdiethylamid ist ein extrem pyrophorer, weißer Feststoff, der mit Wasser heftig reagiert.[2][4] In reinen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln ist es unlöslich, es ist jedoch löslich in Tetrahydrofuran, Diethylether sowie Mischungen von Diethylether mit Hexan oder Benzol.[2]
Reaktionen
Lithiumdiethylamid wird als nukleophiles Reagenz und starke Base verwendet.[2] Durch Reaktion mit α,ω-Dinitrilen wie Suberonitril können makrocyclische Verbindungen hergestellt werden. Dies war eine der ersten bekannten Methoden, mit denen dies in guter Ausbeute möglich war.[5] Lithiumdiethylamid wurde in verschiedenen organischen Synthesen als Base eingesetzt, beispielsweise bei der Herstellung von Dec-7-eno-1,4-lacton[6] und Digitoxigenin.[7]