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Lithiumtetramethylpiperidid

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Lithiumtetramethylpiperidid ist eine chemische Verbindung des Lithiums aus der Stoffgruppe der Metallamide.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Lithiumtetramethylpiperidid
Allgemeines
Name Lithiumtetramethylpiperidid
Andere Namen
  • Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid
  • 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinlithium
  • LTMP
  • LiTMP
Summenformel C9H18LiN
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38227-87-1
EG-Nummer (Listennummer) 684-475-5
ECHA-InfoCard 100.209.926
PubChem 11051814
ChemSpider 21428984
Wikidata Q1110352
Eigenschaften
Molare Masse 147,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 261​‐​314
P: 231+232​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​422[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Lithiumtetramethylpiperidid kann durch Reaktion von trockenem 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin mit n-Butyllithium in Diethylether- oder Tetrahydrofuran-Lösung gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Lithiumtetramethylpiperidid liegt in THF-Lösung als Dimer-Monomer-Gleichgewichtsmischung vor, wobei Additive wie HMPA die Monomerkonzentration erhöhen. Die Röntgenstrukturbestimmung zeigt, dass die Verbindung als Tetramer aus n-Hexan/Pentan-Gemischen kristallisiert.[2][3]

Verwendung

Lithiumtetramethylpiperidid kann zur selektiven Deprotonierung von Aromaten, Heteroaromaten und aliphatischen Verbindungen in Gegenwart einer Vielzahl von funktionellen Gruppen verwendet werden.[2][4][5]

Einzelnachweise

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