Lupane (Stoffgruppe)
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Die Lupane sind eine Stoffgruppe von Triterpenen mit einer pentacyclischen Struktur. Wie alle Triterpene sind die Lupane aus sechs Isopreneinheiten aufgebaut und haben daher in der Regel 30 Kohlenstoffatome. Lupane haben eine Struktur aus vier Sechsringen und einem Fünfring. Der Grundkörper Lupan C30H52 (CAS-Nummer 464-99-3) hat Methylgruppen in den Stellungen 4, 4, 8, 10, 14 und 17 sowie einen Isopropylrest in Stellung 19.
Strukturformeln wichtiger Lupane
Betulin C30H50O2
Betulinsäure C30H48O3
Lupeol C30H50O
Das Lupan-Grundgerüst basiert auf dem des Baccharans; Lupane gehören daher zur Triterpen-Untergruppe des Baccharantyps.
Strukturformeln von Lupan und Baccharan
Lupan C30H52
Baccharan
Historisches
Johann Tobias Lowitz isolierte Betulin aus Birkenrinde; er veröffentlichte seine Untersuchung 1788.[1] Die Entdeckung des Lupeols wurde 1891 durch Arthur Likiernik bekanntgegeben; er hatte es während seiner Doktorarbeit bei Ernst Schulze aus gelben Lupinen (Lupinus luteus) isoliert und nach diesem Ursprung benannt.[2][3] Später fand Schulze Lupeol auch in weißen Lupinen (Lupinus albus).[4]
1971 wurde eine Totalsynthese von Lupeol publiziert.[5]
Vorkommen und Isolierung
Betulin bildet bis zu 30 % der Trockensubstanz der Rinde der Hänge-Birke Betula verrucosa und kann daraus leicht durch Extraktion mit Chloroform gewonnen werden.[7] Lupeol kommt in Früchten, beispielsweise Mango oder Erdbeeren, und in Gemüse vor.[8]
Verwendung und mögliche Anwendungen
Das Betulin-haltige Medikament Episalvan hat eine europäische Zulassung für die Behandlung von dermalen Wunden bei Erwachsenen. Betulin wird in als emulgierender Zusatz von Haarwaschmitteln genutzt.[9]
Es gibt eine Reihe von Hinweisen, dass Lupane, insbesondere Betulin, Betulinsäure und Lupeol, vorbeugende und heilende Wirkungen gegen Krebserkrankungen haben können.[10]
Verwandte Stoffgruppen
Die Hopanoide haben bei den vier Sechsringen die gleiche Struktur wie die Lupane, unterscheiden sich aber beim Substitutionsmuster am Fünfring. Weitere Untergruppen der Triterpene sind die Oleanane und die Ursane.