Lupulon
chemische Verbindung
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Lupulon (auch β-Lupulinsäure oder β-Hopfenbittersäure) ist ein Bitterstoff und namensgebender Vertreter der Lupulone (auch β-Säuren genannt), welche zusammen mit den Humulonen (auch α-Säuren genannt, Derivate des Humulon) Hauptbestandteile der Hopfenbitterstoffe sind.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Lupulon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H38O4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 414,59 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
91 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Methanol, Ethanol, Petrolether[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Eigenschaften
Lupulon selbst schmeckt nicht bitter[1] und ist – aufgrund der beim Bierbrauprozesses herrschenden pH-Werte[3] – schlecht löslich und geht somit ungenutzt im Hopfentreber oder dem Trub verloren. Die erwünschte Bitterkeit von Bier wird größtenteils von α-Säuren verursacht, welche eine Seitenkette weniger enthalten und somit polarer und wasserlöslicher sind.[4]
Bei längerer Lagerung werden die ungesättigten Seitenketten der Lupulone durch Luftsauerstoff zu den β-Weichharzen (Hulupone) autooxidiert, die löslich in Würze und Bier sind und deren Bitterkeit erhöhen.[5] Da diese Bitterkeit weniger einheitlich ist als die durch α-Säuren verursachte, werden in der Regel frische Hopfen bevorzugt.[5][4]
Lupulon und seine Derivate besitzen eine antibiotische Wirkung gegenüber (vorwiegend grampositiven) Bakterien und einigen Pilzen.[3]