Macrozamin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Macrozamin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose. Das Aglycon ist Methylazoxymethanol, eine Azoxyverbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Macrozamin | ||||||||||||
| Summenformel | C13H24N2O11 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristallplättchen[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 384,34 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Macrozamin wurde zuerst 1940 aus dem Palmfarn Macrozamia spiralis isoliert.[1] Alle Gattungen der Ordnung Palmfarne (Cycadales) enthalten Macrozamin, wobei sich der Gehalt je nach Gattung unterscheidet: Besonders hoch ist der Gehalt in den Gattungen Bowenia, Macrozamia, Stangeria und Encephalartos. In den Gattungen Cycas und Microcycas ist er dagegen gering.[4] Der Macrozamin-Gehalt beträgt je nach Art unter 1 % bis über 4 %.[4][2]
Eigenschaften
Das freie Aglycon ist karzinogen und mutagen (für Säugetiere und viele andere Lebewesen).[4][2] Daneben wirkt es auch gegen Bakterien und Pilze.[4]
Reaktionen
Das freie Aglycon ist instabil und zerfällt bei saurer Hydrolyse des Glycosids nach Abspaltung der Primverose schnell zu je einem Molekül Formaldehyd, Methanol und Distickstoff. Macrozamin kann durch Zinn(II)-chlorid in Salzsäure reduziert werden, wobei Primverose, Ammoniak, Formaldehyd und Methylamin entstehen.[5] Macrozamin kann auch durch Glycosidasen, die in den gleichen Pflanzen vorhanden sind, enzymatisch gespalten werden.[6]
Verwandte Verbindungen
Cycasin, das ebenfalls in Palmfarnen vorkommt, ist ein Glycosid, bei dem ebenfalls das Aglycon Methylazoxymethanol ist, der Zucker jedoch Glucose.[4] Weitere Verbindungen mit dem gleichen Aglycon, welche mengenmäßig weniger wichtig sind, werden als Neocycasine bezeichnet und tragen andere Zucker, zum Beispiel Gentiobiose.[4][7]