Mepiquat-chlorid
chemische Verbindung
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Mepiquat-chlorid (kurz: Mepiquat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine und quartären Ammoniumverbindungen und ein von BASF 1978 eingeführter Wachstumsregulator.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Mepiquat-chlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H16ClN | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,66 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (> 500 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Mepiquat-chlorid kann durch Reaktion von Piperidin mit Brommethan (Methylbromid) und Silberchlorid gewonnen werden.[5] Eine ökonomischere, einstufige Synthese nutzt Piperidin, Methylchlorid und Kaliumcarbonat in Ethanol.[6]
Verwendung
Mepiquat-chlorid wird als systemischer Wachstumsregulator verwendet. Mepiquat hemmt die Gibberellinsäure-Biosynthese, indem er die Umwandlung von Geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) zu Kauren blockiert. Dadurch wird die Zellstreckung inhibiert, wodurch sich das Längenwachstum der Pflanzen vermindert.[1]
Mepiquat-chlorid wird im Raps- und Getreideanbau in Kombination mit Ethephon (Terpal)[7] oder dem Fungizid Metconazol (Carax)[8] zur Erhöhung der Standfestigkeit der Halme und der Winterfestigkeit verwendet. Dadurch wird die Gefahr des Halmbruchs deutlich verringert. Bei Baumwolle wird Mepiquat-chlorid zur Reifeverfrühung und zur Hemmung unerwünschten vegetativen Wuchses eingesetzt; bei Zwiebeln und Knoblauch verhindert Mepiquat das Auskeimen.[1]
Um die Regenfestigkeit zu erhöhen, kann das Dimethylpiperidinium-Kation mit Polyacrylsäure zu einer poly-ionischen Flüssigkeit umgesetzt werden.[9]
Toxikologie
Mepiquat-chlorid ist weder bienen-, noch fischgiftig und wird im Boden mit einer Halbwertszeit von 10 Tagen abgebaut.[1]
Zulassung
Mepiquat wurde 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[10] Mepiquat-chlorid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff zugelassen.[11]