Methansulfonamid
chemische Verbindung
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Methansulfonamid ist eine chemische Verbindung und der einfachste Vertreter aus der Stoffgruppe der Sulfonsäureamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methansulfonamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methansulfonsäureamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | CH5NO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 95,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
91–92 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung und Synthese
Die Darstellung von Methansulfonamid erfolgt durch Umsetzung von Methansulfonylchlorid mit Ammoniak.[1][3] Alternativ erhält man die Verbindung durch Umsetzung des Magnesiumsalzes der Methansulfonsäure mit Hydroxylamin-O-sulfonsäure[4] bzw. durch die Reduktion (hier: Staudinger-Reaktion) von Methansulfonylazid mit Triphenylphosphin in Methanol.[5]
Eigenschaften
Aus einer Lösung von Methansulfonamid in Heptan erhält man Einkristalle der Verbindung als halbtransparente, weiße Täfelchen. Die Röntgenstrukturanalyse ergibt einen O-S-O-Valenzwinkel von 119°, der deutlich von dem Tetraederwinkel von 109,47° abweicht. Die Länge der Schwefel-Stickstoff-Bindung ist mit 161 Picometer deutlich kürzer als bei einer typischen Einfachbindung (173 Picometer) und entspricht der verkürzten Bindungslänge bei anderen Sulfonamiden. Ursache ist vermutlich die Donor-Akzeptor-Wechselwirkung des freien Elektronenpaars der Aminogruppe mit den 3d-Orbitalen des Schwefelatoms.[6]
Verwendung
Ausgehend von Methansulfonamid können verschiedene Reagentien für chemische Synthesen hergestellt werden. Beispielsweise erhält man aus Methansulfonamid 1, p-Toluolsulfonsäure 2 und 1,1-Dimethoxy-2-(methylthio)ethan[7] 3 das N-(2-Methylthio-1-p-toluolsufonylethyl)methansulfonamid 4, eine Schlüsselverbindung bei der Synthese von symmetrisch substituierten Porphyrinen.[1][8]
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Bei der Sharpless-Dihydroxylierung, der Oxidation von Olefinen mit Kaliumhexacyanidoferrat(III) und Osmium(VIII)-oxid zu cis-vicinalen Diolen, wirkt Methansulfonamid im abschließenden Hydrolyseschritt bei der Protonierung der Osmium-Zwischenstufe als Katalysator.[9]