3-Methylbutanon

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

3-Methylbutanon (auch Methylisopropylketon genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist ein Strukturisomer von 2-Pentanon und 3-Pentanon.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von 3-Methylbutanon
Allgemeines
Name 3-Methylbutanon
Andere Namen
  • 3-Methylbutan-2-on
  • 3-Methyl-2-butanon
  • Methylisopropylketon
  • METHYL ISOPROPYL KETONE (INCI)[1]
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 563-80-4
EG-Nummer 209-264-3
ECHA-InfoCard 100.008.423
PubChem 11251
Wikidata Q2747560
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−92 °C[2]

Siedepunkt

94 °C[2]

Dampfdruck

53,1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,3880 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210233[2]
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 720 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

148 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

Pelargonien enthalten 3-Methylbutanon

Natürlich kommt 3-Methylbutan-2-on in Pelargonium graveolens vor.[6]

Gewinnung und Darstellung

Es ist darstellbar durch Oxidation von 3-Methyl-2-butanol oder durch die Kondensation von 2-Butanon mit Formaldehyd.[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Methylbutanon ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94,4 °C siedet.[8] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 32,35 kJ·mol−1.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,62559, B = 1806,925 und C = −40,618 im Temperaturbereich von 253,3 bis 362,1 K.[9]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methylbutanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −1 °C.[2][10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][10] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[2][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Einzelnachweise

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