2-Pentanon
chemische Verbindung
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2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Pentanon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,389–1,391[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Gewinnung und Darstellung
2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden.[9] Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
2-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch.[2] Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 102 °C.[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in °C) mit A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457 im Temperaturbereich zwischen 329,8 und 384,8 K.[10] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.[11]
Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser[11] Temperatur °C 0 9,7 19,7 31,0 39,6 49,8 60,1 70,2 80,0 90,5 2-Pentanon in Wasser in Ma-% 8,7 6,9 5,9 5,0 4,6 4,2 4,0 4,0 3,8 3,4 Wasser in 2-Pentanon in Ma-% 2,57 2,92 3,19 3,48 4,13 4,17 5,13 4,86 4,72 5,28
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2-Pentanon bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 7 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (53 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][12] In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 4 °C.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2][12] Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.[13] Die Zündtemperatur beträgt 445 °C.[2][12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet.[5] Durch reduktive Aminierung mit Ammoniak und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines Nickel-Katalysators kann 2-Pentylamin gewonnen werden.[14] Es ist ein Lösungsmittel von untergeordneter Bedeutung, das zur Reinigung oder Entfettung verwendet werden kann und Teil der Produktformulierung oder -mischung wird. Es ist auch ein industrielles Zwischenprodukt und kann für Farbadditive und Beschichtungsadditive verwendet werden. Es wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.[15]
Weblinks
- National Institute of Standards and Technology: Physical data on 2-Pentanone