Methylmagnesiumchlorid

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Methylmagnesiumchlorid
Allgemeines
Name Methylmagnesiumchlorid
Andere Namen

Chlormethylmagnesium

Summenformel CH3ClMg
Kurzbeschreibung

graue Flüssigkeit (gelöst in THF)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 676-58-4
EG-Nummer 211-629-7
ECHA-InfoCard 100.010.573
PubChem 12670
Wikidata Q392954
Eigenschaften
Molare Masse 74,79 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit
  • löslich in Tetrahydrofuran[1]
  • nahezu unlöslich in Petrolether und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

für die 3.0 M Lösung in THF[3]

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225260302314335351
EUH: 014019
P: 210231+232280370+378402+404403+235[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:[4]

Eigenschaften

Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine graue Flüssigkeit.[1] Bei Temperaturen unter 5 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.[5]

Verwendung

Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z. B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.[6]

Es kann auch für eine Zerewitinow-Reaktion genutzt werden, beispielsweise um die Molmasse von Carbonsäuren zu bestimmen. Dazu wird das bei der Reaktion von Methylmagnesiumchlorid und Carbonsäure freiwerdende Methan volumetrisch bestimmt.[7]

Einzelnachweise

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