Metiram
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Metiram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturbeispiel: Die Reihenfolge der Zinkeinheiten und Dithiocarbamatstrukturen ist nicht einheitlich und zufällig. Die Darstellung stellt nur das richtige Verhältnis von 3:4 dar. | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Metiram | ||||||||||||
| Andere Namen |
Zinkammoniatethylenbis(dithiocarbamat)-poly[ethylenbis(thiuramdisulfid)] | ||||||||||||
| Summenformel | (C16H33N11S16Zn3)n | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | (1088,70)n g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,86 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Beim Herstellungsprozess wird Ethylendiamin mit Kohlenstoffdisulfid in einer Ammoniak-Lösung umgesetzt, um Ammoniumethylenbisdithiocarbamat zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit Zinkchlorid und dann mit Wasserstoffperoxid zum polymeren Produkt umgesetzt.[6]
Eigenschaften
Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt.[2] Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in n-Hexan, Dichlormethan, Chloroform, Methanol, Aceton und Ethylacetat.[2] In Pyridin ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.[2] Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.[2][7] In Wasser hydrolysiert die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer Halbwertszeit von 17,4 h.[2] Bei Einwirkung von UV-Licht zersetzt sich die Verbindung.[6]
Verwendung
Metiram wurde als Fungizid zum Beispiel gegen Schorf bei Kernobst und Peronospora bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des Pyruvatdehydrogenase-Systems ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der Liponsäure-Dehydrogenase verbindet.[7]
Zulassung
Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht.[4] Es ist seit 1971 in der BRD und war zwischen 1974 und 1994 in der DDR und den neuen Bundesländern zugelassen.[8]
Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen. Die Zulassung in der EU lief zum 28. November 2023 aus.[10] In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis 1. Juli 2025.[11]