Morindin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Morindin ist ein Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Morindon. Es ist eng verwandt mit der Ruberythrinsäure und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.[1][2]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Morindin
Allgemeines
Name Morindin
Summenformel C26H28O14
Kurzbeschreibung

gelbe bis gelborange-farbene, glänzende Kristallnadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60450-21-7
PubChem 151621
ChemSpider 133633
Wikidata Q27276109
Eigenschaften
Molare Masse 564,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

245 °C[1] Teilweise Zersetzung ab 155 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Nonibaum

Morindin kommt in der Wurzelrinde verschiedener Morinda-Arten vor, darunter dem Nonibaum (Morinda citrifolia), Morinda tinctoria, Morinda lucida und Morinda persicifolia.[1][4] Daneben kommt es auch in Neonauclea calycina vor, ebenfalls aus der Familie der Rötegewächse.[5]

Eigenschaften

Morindin hat eine auffällige gelbe bis gelb-orangefarbene Färbung.[1] Es ist ein Antioxidationsmittel und möglicherweise ein Inhibitor der Xanthin-Oxidase.[6]

Reaktionen

Morindin geht verschiedene Farbreaktionen ein und bildet mehrere Hydrate.[2] Es kann durch Salzsäure in Ethanol am Rückfluss hydrolysiert werden, wobei Morindon entsteht.[1][2]

Synthese

Ausgehend von Opiansäure und 4-Brom-2-methylphenol kann Morindon synthetisiert werden, das dann zu Morindin glycosyliert werden kann.[4]

Verwendung

Morindin ist für die Färbewirkung natürlicher Morinda-Extrakte verantwortlich, die traditionell als Farbstoff für rote, violette oder bräunliche Färbungen verwendet werden, z. B. in Indien und Bangladesch.[1][2]

Einzelnachweise

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