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Ruberythrinsäure

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Ruberythrinsäure ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Alizarin. Es ist eng verwandt mit der Morindin und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.[3][4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Ruberythrinsäure
Allgemeines
Name Ruberythrinsäure
Andere Namen
  • 1-Hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracenyl-6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranosid (IUPAC)
  • Alizarin-2-β-primverosid
  • Rubiansäure
  • Rubierythrinsäure
Summenformel C25H26O13
Kurzbeschreibung

gelbe Kristallnadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 152-84-1
EG-Nummer 205-808-9
ECHA-InfoCard 100.005.282
PubChem 92101
ChemSpider 83150
Wikidata Q733425
Eigenschaften
Molare Masse 534,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

260 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264280305+351+338337+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Wurzeln des Färberkrapps, die traditionell zum Färben verwendet werden, enthalten den Farbstoff Ruberythrinsäure

Ruberythrinsäure kommt in den Wurzeln des Färberkrapps[1], sowie in Rubia cordifolia[5] vor.

Eigenschaften

Eine Kristallstruktur wurde der Verbindung bestimmt. Daraus ist ersichtlich, dass die wichtigsten intermolekularen Interaktionen Wasserstoffbrücken zwischen den Zuckerresten sind. π-π-Wechselwirkungen zwischen den Anthrachinoneinheiten spielen aber auch eine Rolle.[1]

Ruberythrinsäure wird leicht hydrolysiert, durch Säuren, Basen, Glucosidasen, aber auch reines Wasser.[1][6]

Verwendung

Ruberythrinsäure ist mit verantwortlich für die Färbewirkung des Färberkrapps, der seit mehreren tausend Jahren als roter Farbstoff verwendet wird. Zum Färben wird ein Beizmittel benötigt, dafür eignen sich Aluminiumverbindungen, aber auch Eisen(II)-sulfat oder Zinn(II)-chlorid.[1]

Einzelnachweise

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