Myxothiazol
chemische Verbindung
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Myxothiazol ist ein stark antifungisch wirkendes Antibiotikum. Die Verbindung hemmt spezifisch die Cytochrom-c-Reduktase in der Atmungskette am Qo-Zentrum. Im Unterschied zu Stigmatellin bildet Myxothiazol keine Wasserstoffbindung zum Rieske Eisen-Schwefel-Protein aus.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Myxothiazol | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C25H33N3O3S2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 487,68 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
79 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Das Bithiazolsystem wird in der Biosynthese aus Cystein gebildet.[3]
Hans Reichenbach (GBF Braunschweig) gelang es in den 1970er Jahren Myxothiazol aus dem Myxobakterium Myxococcus fulvus zu isolieren.[4] Damit gelang es Gebhard von Jagow (Universität München), die Atmungskette exakt dort zu blockieren, wo die Elektronen vom Ubichinon weiter in Richtung Sauerstoff fließen; der zweite Weg konnte mit dem Antibiotikum Antimycin A abgeriegelt werden.[5]