Thiazol

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Thiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen bzw. Heteroaromaten. Sie besteht aus einem Fünfring aus drei Kohlenstoff- und je einem Schwefel- bzw. Stickstoffatom, welcher in vielen abgeleiteten organischen Verbindungen als Grundstruktur dient. Es ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch. Substituierte Derivate des Thiazols werden als Thiazole bezeichnet. Sein Isomer ist das Isothiazol (1,2-Thiazol), wo sich das Schwefelatom neben dem Stickstoff befindet.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Thiazol
Allgemeines
Name Thiazol
Andere Namen

1,3-Thiazol

Summenformel C3H3NS
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-47-1
EG-Nummer 206-021-3
ECHA-InfoCard 100.005.475
PubChem 9256
ChemSpider 8899
Wikidata Q413426
Eigenschaften
Molare Masse 85,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,20 g·cm−3[2]

Siedepunkt

117–118 °C[2]

pKS-Wert

2,44 (der konjugierten
Säure BH+, 20 °C)[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol[4]

Brechungsindex

1,5365–1,5395[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226302315318335
P: 261280305+351+338[5]
Toxikologische Daten

983 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

Die Umsetzung von Monochloracetaldehyd mit Thioformamid liefert Thiazol. Die Oxidation von substituierten 3-Thiazolinen (hergestellt durch die Asinger-Reaktion) mit elementarem Schwefel liefert analog substituierte Thiazole.[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Thiazol ist mit Wasser, Alkohol und Ether mischbar.

Verwendung

Thiazol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fungiziden, Pharmazeutika und Farbstoffen verwendet.

Siehe auch

Einzelnachweise

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