N-Methylpiperazin
chemische Verbindung
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N-Methylpiperazin ist eine organische Verbindung und ein Derivat des Piperazins mit einer zusätzlichen Methylgruppe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Methylpiperazin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Methylpiperazin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,903 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−5,57 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
138 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
N-Methylpiperazin kann ausgehend von Piperazin hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Benzoylchlorid zu N-Benzoylpiperazin umgesetzt. Als Nebenprodukt entsteht auch Dibenzoylpiperazin, das jedoch vergleichsweise leicht abgetrennt werden kann. Indem dieses Intermediat mit Formalin umgesetzt wird entsteht eine Methylenverbindung mit zwei Piperazineinheiten. Diese kann durch Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensäure zu N-Benzoyl-N’-methylpiperazin umgesetzt werden, dessen Hydrolyse mit Salzsäure oder Natronlauge N-Methylpiperazin ergibt. Im Falle der sauren Hydrolyse wird das Dihydrochlorid erhalten.[3]
Reaktionen und Verwendung
Durch Reaktion von N-Methylpiperazin mit n-Butyllithium wird Lithium-N-methylpiperazid erhalten, das zur Einführung einer entsprechenden Schutzgruppe in aromatische Aldehyde dient.[4] Es ist ein Edukt in der Synthese diverser Pharmazeutika wie Clozapin,[5] Nintedanib,[6] Olanzapin[7] und Sildenafil.[8] Durch Reaktion von N-Methylpiperazin mit Carbonsäurechloriden wie Acetylchlorid, Propionylchlorid oder Isobutyrylchlorid werden entsprechende Amide erhalten.[9]