N1-Methylpseudouridin
chemische Verbindung
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N1-Methylpseudouridin (abgekürzt m1Ψ) ist ein synthetisches Nukleosid aus der Gruppe der Pyrimidine. Es wird in der Biochemie und Molekularbiologie bei der In-vitro-Transkription verwendet und kommt in den COVID-19-Impfstoffen Tozinameran und Elasomeran vor.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | N1-Methylpseudouridin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H14N2O6 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 258,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Eigenschaften
N1-Methylpseudouridin ist das methylierte Derivat des Pseudouridins. Es wird in der In-vitro-Transkription unter anderem zur Herstellung von RNA-Impfstoffen verwendet,[2][3] da im Vergleich zu Uridin und Analoga bei einer Anwendung in Wirbeltieren deutlich weniger Aktivierung der angeborenen Immunantwort auftritt.[4] Gleichzeitig ist die Translation stärker.[5][6] Bei der Proteinbiosynthese wird es wie Uridin gelesen und ermöglicht vergleichsweise hohe Ausbeuten an Protein.[6][7] Im Jahr 2016 wurde eine vereinfachte Synthese publiziert.[8]