Pseudouridin
natürlich vorkommendes Nukleosid
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Pseudouridin (abgekürzt nach dem griechischen Buchstaben Psi, Ψ) ist ein natürlich vorkommendes Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribose (Zucker) und der Nukleinbase Uracil. Pseudouridin ist ein Isomer des Uridins; Ψ-Synthasen katalysieren die Umlagerung.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pseudouridin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H12N2O6 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 244,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Geschichte
Pseudouridin (Ψ) wurde Anfang der 1950er-Jahre als erstes natürliches modifiziertes Nukleosid entdeckt[3] und zählt zu den häufigsten modifizierten Nukleosiden. Es kommt insbesondere in tRNA in der TΨC-Schleife vor.[4]
Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Pseudouridin ist hier mit Ψ gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.
Eigenschaften
Pseudouridin bildet mit Adenosin ein Basenpaar.
Strukturformel eines A-Ψ-Basenpaars
Chemisch handelt es sich um ein C-Glycosid, bei dem die β-D-Ribose mit dem C5-Atom der Base Uracil verknüpft ist. Im Uridin dagegen ist die Ribose mit dem N1-Atom des Uracils verknüpft.
Pseudouridin wird erst nach der Transkription (posttranskriptional) aus Uridin gebildet. Diese Isomerisierung katalysieren Ψ-Synthasen, was in der Literatur als Pseudouridylation bezeichnet wird.[5][6]
Pseudouridin (rechts) wird aus Uridin (links) durch eine Ψ-Synthase gebildet.
Verwendung in modRNA
Pseudouridin wird neben anderen natürlich vorkommenden und nur in-vitro synthetisierten modifizierten Nukleosiden zur Synthese von modRNA verwendet.[7] Im SARS-CoV-2-Impfstoff Tozinameran wurden alle Uracil-Nukleinbasen (beziehungsweise Uridine) durch das Pseudouridin-Derivat N1-Methylpseudouridin ersetzt (siehe auch Nukleosid-modifizierte mRNA).[8][9]
Siehe auch
Literatur
- M. Charette, M. W. Gray: „Pseudouridine in RNA: What, Where, How, and Why“, in: IUBMB Life, 2000, 49 (5), S. 341–351 (PMID 10902565; doi:10.1080/152165400410182).
