Netropsin
Antibiotikum
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Netropsin ist ein Polyamid-Antibiotikum, das an die kleine Furche einer DNA-Doppelhelix bindet.[2] Es wirkt gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Netropsin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H26N10O3 · 2HCl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 503,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Netropsin wurde erstmals 1951 durch A. C. Finlay beschrieben, der es aus dem Actinobakterium Streptomyces netropsis isoliert hatte.[4] Netropsin gehört zur Klasse Pyrrol-Amidin-Antibiotika und ist ein Analogon von Distamycin und den Lexitropsinen. Es bindet bevorzugt AT-reiche DNA-Sequenzen doppelsträngiger DNA und Tetraden aus [TGGGGT]4,[5][6][7] nicht jedoch an einzelsträngige DNA oder RNA. Die Bindung von Netropsin führt zu einer engeren Windung von etwa 9° pro gebundenem Lexitropsin und Basenpaar.[8][9] Bei einer positiven Superspiralisierung entspannt es daher die DNA, während es eine negative Superspiralisierung verstärkt.[10] Der Bindungsmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt.[11] Verschiedene Distamycin-Derivate wurden entwickelt, um als Alkylanzien gegen Tumoren eingesetzt zu werden oder zur Fluoreszenzmarkierung von doppelsträngiger DNA.[12][13][14]