Nicotinamidmononukleotid
chemische Verbindung
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Nicotinamidmononukleotid (NMN oder β-NMN) ist ein Nukleotid, das sich von Ribose, Nicotinamid, Nicotinamidribosid und Nicotinsäure ableitet.[2] Beim Menschen verwenden mehrere Enzyme NMN, um Nicotinamidadenindinukleotid (NADH) zu erzeugen.[2] Bei Mäusen wird vermutet, dass NMN innerhalb von 10 Minuten nach oraler Aufnahme über den Dünndarm absorbiert und über Slc12a8-Transporter in Nicotinamidadenindinukleotid (NAD+) umgewandelt wird.[3] Diese Beobachtung wurde jedoch in Frage gestellt[4] und bleibt daher vorerst ungeklärt.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Nicotinamidmononukleotid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Carbamoyl-1-(5-O-phosphono-β-D-ribofuranosyl)pyridin-1-ium (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H15N2O8P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 334,221 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
166 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Da NADH ein Kofaktor für Prozesse in Mitochondrien, für Sirtuine und PARP ist, wird NMN in Tiermodellen als potenzielles neuroprotektives Mittel zur Verzögerung altersbedingter Prozesse untersucht.[6][7] Die Umkehrung des Alterungsprozesses auf zellulärer Ebene durch Hemmung mitochondrialen Verfalls bei erhöhtem NAD+-Gehalt macht es zu einem beliebten Anti-Aging-Produkt.[8] Unternehmen, die Nahrungsergänzungsmittel herstellen, haben unter Berufung auf diese Vorteile NMN-Produkte intensiv beworben.[9] Bislang konnte jedoch keine klinische Studie am Menschen die altersverzögernde Wirkung von NMN zeigen, und die vermuteten gesundheitlichen Vorteile wurden nur aus in vitro oder im Tierversuch abgeleitet[8].
In Tierversuchen wurde beobachtet, dass NMN für den extrazellulären Abbau durch das Enzym CD38 anfällig ist,[10] das durch Verbindungen wie CD38-IN-78c gehemmt werden kann.[11]
Vorkommen in Lebensmitteln
NMN ist in Früchten und Gemüse, wie Edamame, Brokkoli, Kohl, Gurken und Avocado in einer Konzentration von etwa 1 mg pro 100 g enthalten.[12][13][14] Daher ist es nicht möglich, aus diesen natürlichen Quellen die Mengen zu gewinnen, die erforderlich sind, um die Dosierung zu erreichen, die derzeit für NMN als Arzneimittel untersucht wird.
Herstellung
Die Produktion von Nicotinamidmononukleotid ist in den Vereinigten Staaten seit der zweiten Hälfte des Jahres 2022 von der FDA zeitweise eingeschränkt worden, da der Stoff Gegenstand arzneimittelrechtlicher Untersuchungen war.[15]
Nach Berichten aus der Fachpresse und unter Bezug auf ein Antwortschreiben der FDA zu einer sogenannten Citizen Petition bestätigte die Behörde im August 2025 erneut, dass Nicotinamidmononukleotid die gesetzlichen Voraussetzungen erfüllt, um als New Dietary Ingredient (NDI) eingestuft zu werden. Demnach kann NMN in den USA wieder rechtmäßig in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet werden.[16][17]
Unterschiedliche Ausprägungen von NMN in menschlichen Organen
Die Enzyme, die NMN synthetisieren, und die Enzyme, die NMN verbrauchen, weisen eine Gewebespezifität auf: NMN ist in den Geweben und Organen des gesamten Körpers weit verbreitet und seit der Embryonalentwicklung in verschiedenen Zellen vorhanden.[18]
Mögliche Vorteile und Risiken
NMN ist eine Vorstufe für die NAD+-Biosynthese, und die Einnahme von NMN-Nahrungsergänzungsmitteln erhöht nachweislich die NAD+-Konzentration und hat somit das Potenzial, altersbedingte Störungen wie oxidativen Stress, DNS-Schäden, Neurodegeneration und Entzündungsreaktionen zu mildern.[19] NMN wird daher als Pulver- und Kapselform mit gesundheitsfördernden Vorteilen beworben, jedoch fehlen aussagekräftige Studien, die diese Wirkungen belegen.[20]
Bestimmte Enzyme reagieren empfindlich auf das intrazelluläre NMN/NAD+-Verhältnis, wie z. B. SARM1[21], ein Protein, das für die Initiierung zellulärer Degenerationswege wie MAP-Kinase verantwortlich ist und den Verlust von Axonen und den Tod von Neuronen verursacht.[22][23] NMNAT ist ein Enzym mit neuronenerhaltenden Eigenschaften, das NMN abbaut und NAD+ produziert, wodurch die Aktivität von SARM1 abgeschwächt und das Überleben der Neuronen in-vitro gefördert wird[24][25] – ein Effekt, der durch die Gabe von exogenem NMN wieder rückgängig gemacht wird, wodurch die Zerstörung von Axonen sofort wieder einsetzt.[22] Das ähnliche Molekül Nicotinsäuremononukleotid (NaMN) wirkt der aktivierenden Wirkung von NMN auf SARM1 entgegen und ist ein Neuroprotektor.[26]
